En enero de 1989, Madonna firmó un acuerdo de respaldo con el fabricante de refrescos Pepsi. Después de una solicitud de divorcio anulada en diciembre de 1987, Madonna y Penn solicitaron el divorcio en enero de 1989, citando diferencias irreconciliables. De su matrimonio con Penn, Madonna dijo más tarde, camiseta betis retro «estaba completamente obsesionada con mi carrera y de ninguna manera estaba lista para ser generosa».
