Sin embargo, el hecho relevante de los años ’90, fue la clasificación a la fase final de Copa del Caribe, en Jamaica, en 1993. Encuadrada en el grupo del local, Jamaica, junto a las selecciones de San Cristóbal y Nieves y Sint Maarten, Puerto Rico tuvo un buen inicio al golear a Sint Maarten por 3:0. Desafortunadamente, se inclinó dos veces por la mínima ante sus dos otros adversarios, camiseta manchester city perdiendo toda opción de llegar a las semifinales del torneo.
